Séparation de ß-cyclodextrines fonctionnalisées en face secondaire

Résumé du document

Le sujet de mon stage entre dans la thématique du Laboratoire de Synthèse Organique et Environnement et concerne la séparation de β-cyclodextrines fonctionnalisées en face secondaire.

Le Laboratoire de Synthèse Organique et Environnement a récemment développé une série de nouveaux capteurs fluorescents à base de β-cyclodextrine incorporant une unité pyridino indolizinique sur leur face primaire. Ces dispositifs macromoléculaires ont pour caractéristique d'induire une variation d'intensité de leur émission de fluorescence lors de l'inclusion de molécules invitées à l'intérieur de leur partie macrocyclique. L'extrapolation de cette étude en face secondaire de la β-cyclodextrine nécessite le greffage d'un groupement amine. En effet, la synthèse dirigée de cette cible passe par une activation de fonction de la β-cyclodextrine native en groupement tosylé. Une substitution nucléophile intramoléculaire suivie d'une amination nous conduira sur la structure visée.

Le sujet de stage que l'on m'a proposé a consisté, au moyen de la Chromatographie Liquide Haute Performance ( HPLC ), à séparer un brut de réaction comportant la β-cyclodextrine native de la mono-2-tosyl-β-cyclodextrine fonctionnalisée en face secondaire.

Ainsi, le but de mon stage a été de mettre au point et de valider une méthode de séparation de la mono-2-tosyl-β-cyclodextrine par HPLC et d'ensuite analyser, au moyen du Spectromètre de Masse, les échantillons recueillis, afin de savoir si la séparation est efficace.